קובי גרוסמן הוא מורה לספרות, תיאטרון ומיגדר במוסד החינוכי "מבואות עירון". בשנת 1974 הצטרף קובי גרוסמן למקהלת הקיבוץ הארצי, בה הוא שר עד היום, ובשנים האחרונות למד שירת ג'אז אצל דניאל דוורסקי.
קובי גרוסמן נוהג להעלות אחת לכמה שנים מופע מוזיקלי. עד עתה העלה את הרסיטל "מה זאת אהבה בגיל 45" (1995), את הצגת היחיד "הקציצה והירח" (2000), את מופע הדואטים "הכל מתחיל ומסתיים באהבה" (2005) ואת המופע "בעיקר ג'אז" (2006) - הכולל נכסי צאן ברזל של הזמר העברי, המעובדים ברוח הג'אז והבלוז.